《要是羡慕就输了》讲述了真正艺人情侣们真实的爱情故事和日常生活,讲述了恋爱、爱情、结婚的想法和过程。。改编自D. Eric Maikranz所著小说《转世文献》(The Rein carnationist Papers),聚焦一个被自己前两世的记忆缠绕的男子,引出一群几乎长生不死、几世纪来多次转生的人,被称为“无限/无穷之人”,他们的组织叫“Cognomina”。为了打败想毁灭地球的邪恶力量,他们必须依靠这个精神分裂的男子,而后者先要搞清楚:他常做的奇怪的梦都是前世的记忆。。瑞雅(白珍熙 饰)和浩亚(刘延熙 饰)是一对感情十分要好的兄妹,几乎形影不离。随着时间的推移,瑞雅和浩亚都渐渐长大,进入青春期后,瑞雅发现自己对哥哥产生了超越了亲情的感情。无法压抑心中的悸动,瑞雅终于向浩亚告白了,为了逃避心中的不知所措,浩亚和名叫斗美(严贤京 饰)的女生开始了交往,心痛万分的瑞雅亦转而向拳击部前辈日康(金正宪 饰)寻求安慰。
就这样,四名青葱男女的命运和爱情纠葛到了一起。为了排解心中的压抑,浩亚迷上了拳击,颇具天赋的他很快就站在了新人锦标赛的拳击台上,而他所要面临的对手不是别人,正是日康。。