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15年前，阿龙（李璨琛饰）父因母亲珊姐（吕珊饰）烂赌向大耳窿借还债，导致意外车祸死亡，因此阿龙及妹妹雯雯（吴俐璇饰）非常痛恨母亲，但阿龙为雯雯之生计及保护家人，投靠天神（林雪饰）阿窿集团，开始他的阿窿生涯。
阿龙鼓励雯雯考警察部队，但因阿龙的职业背景，令雯雯承受压力，导致兄妹俩感情破裂，最后雯雯更离开警察学院。
一天，一个自称是专门铲除大耳窿集团的特别行动组找上阿龙，要他以卧底身份收集天神犯罪证据，以消灭放高利贷活动。正当阿龙努力搜寻天神罪证时，妹雯也加入天神的集团，还为了争上位靠拢处处与他为难的黑狗（张兆辉）身边。
黑狗是天神的养子，一直深受天神重视，然而自从阿龙的加入，令他有感地位不保，一直视阿龙为敌，他与天神都不知道雯就是龙的妹妹，还爱上雯。而黑狗身边已有一个欣（温碧霞饰），后者的父亲原是欠债者，欣为了救父及顾母，只好接近黑狗，但是雯的出现，也令欣感到自己地位受威胁。
欣觉得雯的出现绝不是偶然，因此怀疑对方的真正身份，她劝黑狗别太信任对方，但黑狗不信，为了找出证据，黑狗设了个陷阱试探雯，没想到雯真的中计，在千钧一发时刻，知道妹身处险境的龙却出现……。西门町，台北众人皆知的娱乐圣地，也是现今轻流行文化的指标，不论早晚总是充斥着各种各样的人。单亲倔强的少女小虎和流浪疯子西门庆的奇幻童话故事，即将在西门町的一角展开。小虎在西门町开了间小小造型馆，专为人改变造型，每天努力赚钱，就是为了还清巨额房贷和供钱给挥霍成性的妈妈吴桂美。对于拿钱不手软、又到处拈花惹草的桂美，小虎恨不起来，只希望这个唯一的家人，能快点回到当初只爱着她的单纯母亲。西门庆是西门町传奇的流浪汉，有关他的身世传闻，从国家秘密特务到破产企业家都有。西门庆住在移动废弃建筑里，杂乱的开放空间，唯有一个小角落整齐排着胡桃钳娃娃，看着那娃娃，西门庆的眼中总是会流露出悲伤。疯疯癫癫的表面下，究竟藏着怎样的故事？
一场追打暴露狂的误会，让倔强美少女小虎及疯子西门庆有了第一次接触，彼此对于亲情/爱情/友情的渴望相互交杂影响着。在什么事都可能发生的西门町，人人对于爱的渴望，利的追求，钱的诱惑，各种关系交织成一个奇幻的西城童话。。
