该剧讲述了抛弃家族离开50年后重新归来的奶奶带着100亿韩元的遗产,并且围绕这份遗产发生的家族遗产争夺战,家族之间通过遗产事件重新和解并共同成长的故事。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。兼职狂人”林鹿与外冷内热男总裁时敛森之间的故事。带着“钱罐子”精神的拼命小姐林鹿与她眼中的“败家子”时敛森相爱相杀,在互斗互虐中,两人发现彼此心中不能触碰的小秘密,竟产生了守护彼此又难以言说的心意。。