二十不惑人物关系图
8 年前
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沈笑（高圆圆 饰）是一名成绩优异个性独立的女高中生，由于不满学校违反教育局规定利用摸底考试分流差生的举动，沈笑参与了班级里几个学生组织的偷试卷的行动，她照着偷来的试卷做出了一份“标准答案”，却也因此被卷入了麻烦之中，同学的自杀和背叛让沈笑看到了人生黑暗的一面。
林季红（孙嘉一 饰）是沈笑的好友，而林季红的哥哥林季军（田小洁 饰）竟然是一名凶残冷酷的毒贩，与此同时，他也是沈笑身为警察的父亲沈锡良（张志忠 饰）一直在调查和追捕的罪犯。对这一切并不知晓的沈笑不明白为何家人如此反对她同林季红的交往，心生叛逆的她处处和母亲作对，甚至放弃了高考。。玫瑰（张曼玉 饰）是一个天真美丽的少女，身边不乏各种追求者。而她唯一的亲人——哥哥（周润发 饰）更是对她呵护备至。直到她遇见了已经订婚的庄国栋，才真正体会到了爱一个人所带来的痛苦。玫瑰决定远离香港这个伤心地，于是不顾哥哥的不舍便飞往巴黎求学，并嫁作他人妇。直到哥哥生病离世，已离婚的玫瑰又再度返港，遇到了对她百般关爱的傅家明（周润发 饰），就在她再次披上婚纱之时，噩耗又再次传来……
本片改编自亦舒的《玫瑰的故事》。。表面上看来，步（岩佐真悠子 饰）是一名平凡的十七岁的女高中生，但实际上，她正以五万日元一次的价格频繁地出卖自己的身体。步没有亲人亦没有朋友，待人接物冷若冰霜的她似乎不具备人类的感情，生命里唯一的温暖来自一位每次看见步都要和她打招呼的慈祥老奶奶。
一次意外中，步失去了住所，走投无路的她住进了老奶奶的家中，与此同时，她依旧做着援交的工作。步唯一的好友和步一样同样是援交少女，她偶然中发现了步曾经写下的日记，其中记录了步那不堪回首充满了伤痛的过去，亦解释了步为何会落魄成现在的模样。老奶奶去世了，步又一次体会到了失去至亲的绝望和悲痛。。
