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7 年前
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开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全过程。原来他的工作是帮助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新接到的任务竟然来自好友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她，却无计可施。所以，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起跑步开始，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，以至于汤克都不敢相信，自己已经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教，但是后者却鼓励他鸠占鹊巢，这让他感到左右为难……。吉成律朗（一条和矢 配音）是一个个性有些古板但各方面都十分优秀的高中生，可是他的青梅竹马天藤绚（远近孝一 配音）却和他没有半分相像。由于童年悲惨的生活经历，绚养成了异常乖僻的性格，并且最终走上了和母亲一样悲剧道路。多亏了律朗不离不弃的支撑，绚才得以在毁灭的边缘刹住车。
一次意外的分离让绚终于坦白了对律朗的感情，虽然也并不是十分明白自己的真实心意，但直觉中的留恋和不舍让律朗回应了的绚的感情，两人终成眷属。但是，个性差异如此之大的两人的感情生活并不是一帆风顺，对律朗的占有欲时常会让绚做出伤害对方的事情。其实深爱彼此的两人能够经受住爱神的考验呢？。
