罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。故事发生在1957年的法国巴黎,安妮(贝蒂·施奈德 Betty Schneider 饰)在哥哥的带领下参加了一个聚会,在聚会上,她邂逅了特里(弗朗索瓦丝·佩武 Françoise Prévost 饰)和戏剧导演拉杰尔(雅克·德米 Jacques Demy 饰),拉杰尔正在排演一出莎士比亚的戏剧,剧组遭遇了经济困难,为了帮助拉杰尔攻克难关,安妮决定加入剧组。
特里的男友胡安前段时间遭遇了不测,虽然表面看来他是自杀身亡,但特里和安妮都觉得其中必有蹊跷。菲利普(Daniel Crohem 饰)从美国逃亡到法国,他告诫特里和安妮,让她们注意自己的人身安全,不要重蹈胡安的覆辙。在排演的过程中,安妮一直试图寻找着胡安自杀的真相。。